De retour dans le Vieux-Montréal et sur les Quais du Vieux-Port, La Grande Mascarade emprunte les thématiques de la fête de l'Halloween et de la Fête des morts. On y retrouve des contes et légendes inspirés des folklores québécois et celtes; de certains aspects cachés de l'histoire de Montréal et de la Nouvelle-France et également de la littérature et du cinéma fantastique.